Door zijn afgelegen ligging, werd de geschiedenis van het dal eeuwen lang door de landbouw en het in 1120 gestichte Benediktijner klooster bepaald. Het middeleeuwse klooster werd meermaals door branden vernietigd, maar wordt tot op heden zonder onderbreking bewoond door Benediktijner monniken. Bovendien woedden pest en politieke onrust meermaals in het dal in de (late) middeleeuwen.

De naam Engelberg voert terug op de legende dat de stem van een engel vanaf de berg de Hahnen de stichting van het klooster beval. Een engel is derhalve ook opgenomen in het wapen van de plaats. De bekendheid van het klooster strekte tot ver buiten de grenzen van Zwitserland uit, mede door de stichting van een klooster, schrijf- en schildersschool.

Met een toenemend vrijheidsbesef onder de bevolking, gaf het klooster vanaf 1449 meer en meer privileges op. Ten tijde van de Franse revolutie zag het af van het eigendomsrecht op het dal van Engelberg, dat zich in 1803 bij het kanton Nidwalden aansloot. Na korte tijd, in 1815 besloot het dal zich echter toch aan te sluiten bij het kanton Obwalden waardoor het tot een enclave in Nidwalden werd.

In het midden van de 19e eeuw kwam het toerisme in de streek op, om in de 20e eeuw tot de belangrijkste inkomstenbron te verworden. Met het toenemende contact met de buitenwereld werd ook de invloed van het klooster kleiner.

Engelberg was kandidaatstad voor de Olympische Winterspelen 1928, die uiteindelijk in St. Moritz gehouden zouden worden. In 1938 vonden in Engelberg de wereldkampioenschappen ski plaats.